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Als Justin Halpern beschließt, seiner Freundin einen Heiratsantrag zu machen, gibt ihm sein Vater den Rat, einen Tag über diese Entscheidung nachzudenken. Und so lässt Justin seine Annäherungsversuche an das andere Geschlecht Revue passieren. Es ist eine Geschichte voller Missverständnisse und spektakulärer Niederlagen. Von ersten missglückten Flirtversuchen in der Grundschule über die verwirrende Zeit des Heranwachsens, die verzweifelten Versuche, endlich seine Unschuld zu verlieren, bis zu dem Tag, an dem er seiner großen Liebe begegnet, und sie durch seine Unbeholfenheit fast wieder verliert. Ein hinreißend komisches und absolut ehrliches Buch über das Leben und die Liebe, gespickt mit den aufmunternden Ratschlägen von Justins Vater Sam.